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萜类

  中邦科学院上海有机化学筹议所科研职员正在吲哚萜类自然产品全合成筹议取得新开展。筹议职员完毕了吲哚倍半萜衍生物sespenine的初度全合成。

  基于以上战术,该课题组孙域、李若凡等筹议职员告竣了自然产品drimentines A, F和G以及indotertine A的初度全合成。Drimentine家族是一类具有抗癌和抗菌活性的吲哚倍半萜。该合成途径先操纵光催化氧化还原介导的自正在基共轭加成反映,以克级范畴修筑了drimentine主题构造;正在途易斯酸性前提下,胜利通过氮杂Prins环化反映完毕了从drimentine F向indotertine A的要害转化,产品的区域和立体选拔性都取得很好的左右。看待分子间自正在基共轭加成反映也实行了进一步的筹议。

  随后,该课题组孙域和陈鹏西等将上述氮杂Prins环化战术扩充于更纷乱的串联环化流程,完毕了吲哚倍半萜衍生物sespenine的初度全合成。操纵厘正的仿生合成底物,通过氮杂Prins环化/Friedel–Crafts/逆向Friedel–Crafts的串联反映,以克级范畴合成了具有sespenine骨架的高级中央体,进而简明地完毕了全合成。该工动作sespenine及闭系自然产品的生物合成途径供应了化学上的实习证据:生物合成前体indosespene的吲哚C3位氧化流程的立体化学决议了两种差异的反映途径,不同导向sespenine及其同源物xiamycin A两个差异的产品。

  吲哚类自然产品是一大类正在化学、生物学和生物合成等界限具有要紧道理的自然产品。从构造上划分,吲哚类自然产品的要紧分支包含吲哚类生物碱和非碱性的吲哚萜类化合物,二者的区别正在于前者日常含有呈显著碱性的氮原子。近年来,吲哚萜类自然产品因其簇新的构造和要紧的生物活性而成为合成化学家闭心的重心之一。

  比来,该课题组的陆钊洪和阳铭等发扬了插烯的氮杂Prins环化反映并将其应用于hapalindole家族吲哚单萜的全合成中。通过吲哚苄位碳氢键氧化的格式发作共轭的亚胺阳离子并激励Prins环化流程,具有以下几个上风:一、底物的立体化学易于修筑,而产品的立体化学可机动左右;二、通过差异反映前提的调控能够取得众品种型的Prins产品,从而取得相应的自然产品骨架构造;三、看待吲哚环上庖代特殊是2-位庖代的底物仍有较好的结果。他们告竣了12-epi-hapalindole Q isonitrile, hapalonamide H, deschloro 12-epi-fischerindole I nitrile, and deschloro 12-epi-fischerindole W nitrile的初度全合成以及hapalindoles H and Q的全合成。

  中邦科学院上海有机化学筹议所性命有机化学邦度要点实习室李昂课题组近期发扬了氮杂Prins环化战术,并将该战术行使于一系列吲哚萜类自然产品全合成中。环化流程起初需天生基于吲哚骨架的亚胺阳离子,再通过分子内非官能烯烃的抨击造成碳正离子,要害则正在于结尾奈何操纵这一碳正离子反映性子以造成差异类型的骨架构造。

  该系列职责受到科技部“973”企图青年科学家专题、邦度自然科学基金委、中邦科学院、中组部青年拔尖人才企图和上海市科委的鼎力资助。


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