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类异戊二烯

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  萜类和挥发油,,第一节 萜类,概述--萜类的寄义,其烃类化合物常称为萜烯,开链萜烯具有(C5H8)n通式。萜类化合物(terpenoids)是一类由甲戊二羟酸(monic acid,MVA)衍生而成,根基碳架众具有2个或2个以上异戊二烯单元(C5单元)布局特质的化合物。,异 戊 二 烯,,,概述--萜类的寄义,,目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯正派(isoprene rule),按异戊二烯单元的众少实行分类。 含有一个异戊二烯单元的萜类称为半萜 含有两个异戊二烯单元的萜类称为单萜 含有三个异戊二烯单元的萜类称为倍半萜 含有四个异戊二烯单元的萜类称为二萜 含有五个异戊二烯单元的萜类称为二倍半萜 依此类推,概述--萜类的分类,概述--萜类化合物的生源途径,1. 履历异戊二烯正派( empirical isoprene rule) 萜类的碳架是由异戊二烯单元以头-尾或非头-尾顺次相连而成,都是异戊二烯的集合体或其衍生物。 2. 生源异戊二烯正派( biogenetic isoprene rule) 甲戊二羟酸则是各品种型萜类化合物生物合成的最要害前体。,概述--萜类化合物的分散,萜类化合物正在中药平分布极为平常藻类菌类地衣类苔藓类蕨类裸子植物被子植物,萜类化合物品种繁众,布局庞杂,本质各异,因此具有众方面的生物活性,个中不少化合物是常睹的极少中药中的有用因素,具有较为紧张的生物活性。,概述--萜类化合物的生物活性,,甜味剂,杀虫驱虫,抗生育,抗肿瘤,神经体例,抗病原微生物,呼吸体例,消化体例,轮回体例,(一)概述1.单萜(monoterpenoids)根基碳架由10个碳原子组成,即2个异戊二烯单元,众是挥发油的构成因素,众具有较强的香气和生物活性,是医药、食物及化妆品工业的紧张原料。2.日常按其布局中的碳环数目分类,可分为 无环 单环 双环 三环,单萜,1.无环单萜(acyclic monoterpenoid) (1)常睹的三品种型月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型,无环单萜- 常睹布局类型,无环单萜- 常睹布局类型,①月桂烯和罗勒烯 ②牻牛儿醇和香橙月桂烯 罗勒烯 牻牛儿醇 香橙醇,无环单萜- 代外化合物,③柠檬醛,柠檬醛存正在于植物的挥发油中,个中正在柠檬草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高,众正在70%以上。 也有一对顺反异构体,反式的称为α型,顺式的称为β型。它们寻常混淆共存,但以反式柠檬醛为主。 可能参与亚硫酸氢钠使其酿成结晶性加成物,经分手后用剖释,再用减压蒸馏实行提纯。二者均是很众人制香料和调味品的紧张因素。,无环单萜- 代外化合物,牻牛儿醛 香橙醛 (α型柠檬醛) (β型柠檬醛),无环单萜- 代外化合物,环香叶烷型 对-薄荷烷型 卓酚酮型,,单环单萜- 常睹布局类型,柠檬烯 薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精,单环单萜- 代外化合物,卓酚酮型化合物,卓酚酮具有芬芳化合物本质,而且因为酚羟基其邻位的强吸电子基团(羰基)的存正在而使分子显示较强的酸性,其酸性介于酚类和羧酸之间。 这类化合物能与众种金属离子酿成络合物结晶体,并显示具有明确色调的颜色,其三价铁络合物为红色结晶,铜络合物为绿色结晶,如许就可能实行辨别。这类化合物品种不算太众。 卓酚酮类化合物(troponoide)是一类变形的单萜,它们的碳架不相符异戊二烯正派,这类化合物布局中都有一个七元芳环,一个酮基和一个酚羟基。,单环单萜- 代外化合物,单环单萜- 代外化合物,斑蝥素 α-崖柏素cantharidin α-thujaplicin,,,单环单萜- 代外化合物,个中前四种可看作是由薄荷烷正在区别职位之间进一步环合而成的。这六品种型以蒎烷型和莰烷型最为平静,酿成的衍生物也最众。,,,,,,双环单萜- 常睹布局类型,蒈烷型 蒎烷型 莰烷型 烷型 异莰烷型 葑烷型,蒎烷衍生物α-蒎烯 β-蒎烯 γ-蒎烯(α-pinene)(β-pinene) (γ-pinene),,,双环单萜- 代外化合物,双环单萜- 代外化合物,芍药苷 龙脑 樟脑 paeoniflorin borneol camphor,,,,双环单萜- 代外化合物,芍药苷是芍药(Paeonia albiflora)根中的蒎烷单萜苷,正在芍药中尚有白芍药苷(albiflorin)、新芍药苷、苯甲酰芍药苷(benzylpaeoniflorin)等布局相似的苷,众具有镇定、镇痛、抗炎活性。 龙脑即中药龙脑,又称“樟醇”,是樟脑的还原产品。龙脑是白色片状结晶,有升华性。不仅有发汗、兴奋、镇痉和防御侵蚀等效用,尚有明显的抗氧效力,临床上遍及行使的医治冠心病、心绞痛的良药苏冰滴丸的厉重因素便是龙脑。别的,它照旧香料工业的厉重原料。 樟脑是最紧张的萜酮之一,我邦产的自然樟脑产量占全邦第一位。樟脑正在医药上厉重用做刺激剂和强心剂,尚有局限刺激效用和防腐效用,可用于神经痛、炎症及跌打毁伤。,双环单萜- 代外化合物,它是一类迥殊的单萜,众与糖联合酿成苷。环烯醚萜类化合物正在中药平分布较广,正在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常睹,有众种心理活性(利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等),目前挖掘的已达900余种。,,环烯醚萜类,①环烯醚萜苷类其苷元布局特质为C1众连羟基,并众成苷,且众为β-D-葡萄糖苷,常有双键存正在,日常为△3(4),C5、C6、C7有时连羟基,C8众连甲基或羟甲基或羟基,C7-8有时具环氧醚布局。遵照C4位代替基的有无,此类化合物进一步又分为环烯醚萜苷及4-去甲基环烯醚萜苷二品种型。栀子苷 梓醇 geniposide catalpol,,,环烯醚萜类 – 分类,环烯醚萜类 –环烯醚萜苷类,栀子苷存正在于栀子(Gardenia jasminoides)中,栀子苷为厉重因素,与栀子的清热泻火及医治肾炎水肿效用有必然的合连,且有必然泻下效用,其苷元京尼平(genipin)具有明显的煽动胆汁排泄活性。 梓醇是地黄(Rehmannia glutinosa)降血糖的有用因素,并有较好的利尿及慢慢性泻下效用。,环烯醚萜类 –环烯醚萜苷类,②裂环环烯醚萜苷,其苷元布局特质为C7-C8处断键成裂环状况。裂环环烯醚萜苷正在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物平分布较广,正在龙胆科的龙胆属及獐牙菜属分散更为遍及。龙胆苦苷 gentiopicroside,,龙胆碱,gentianine,环烯醚萜类 – 分类,环烯醚萜类 –裂环环烯醚萜苷,龙胆苦苷正在龙胆(Gentiana scabra)、当药(Swertia pseudochinensis)及獐牙菜(青叶胆)(Swerte mileensis)等植物中均有存正在,是龙胆的厉重有用因素和苦味因素,味极苦,将其稀释至1:12000的水溶液,仍有明显苦味。龙胆苦苷正在氨的效用下可转化成龙胆碱。,环烯醚萜类 –裂环环烯醚萜苷,根基碳架由15个碳原子组成,即3个异戊二烯单元,民众与单萜类共存于植物挥发油内,是挥发油高沸程(250℃—280℃)的厉重组分,也有低沸点的固体。倍半萜的含氧衍生物众有较强的香气和生物活性,倍半萜活性日常强于单萜,是医药、食物、化妆品工业的紧张原料。,倍半萜,无环倍半萜,金合欢醇(farnesol)正在金合欢(Acacia farnesiana)花油、橙花油、香茅油中含量较众,为紧张的高级香料原料。 橙花醇(nerolidol)又称苦橙油醇,具有苹果香,是橙花油中主因素之一。,金合欢醇,橙花叔醇,单环倍半萜,吉马酮(germacrone,又称杜鹃酮)存正在于牻牛儿苗科植物大根老鹳草(Geranium macrorrhizum)、杜鹃花科植物兴安杜鹃(Rhododendron dauricum)叶的挥发油中,用于平喘、镇咳。 青蒿素(qinghaosu,arteannuin,artemisinin)是从中药青蒿(黄花蒿)(Artemisia annua)平分离到的具过氧布局的倍半萜内酯,有很好的抗恶性疟疾活性,其众种衍生物制剂已用于临床。,没药烷 吉马酮 青蒿素,单环倍半萜,双环倍半萜,,愈创木烷,,杜松烷,双环倍半萜,薁类化合物(azulenoids)是由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物。这类化合物可作为是由环戊二烯负离子和环庚三烯正离子骈合而成。正在挥发油分级蒸馏时,高沸点馏分中有时可望睹蓝色或绿色的馏分,这显示恐怕有薁类因素存正在。 薁类化合物众具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性。如莪术醇(curcumol)存正在于莪术根茎的挥发油内,具有抗肿瘤活性,双环倍半萜,薁,愈创木薁,三环倍半萜,环桉醇(cycloeudesmol)存正在于对枝软骨藻(Chondric oppsiticlada)中,有很强的抗金黄色葡萄球菌效用,尚有抗白色念珠菌活性。 α-白檀醇(α-santalol)存正在于白檀木的挥发油中,属α-檀香烷衍生物,有强盛的抗菌效用,曾用为尿道消毒药(檀香油也作药用,个中含檀香醇量正在90%以上,是以效用和檀香醇肖似)。,二萜类(diterpenoids)的根基碳架由20个碳原子,即4个异戊二烯单元组成,绝大大批不行随水蒸气蒸馏。二萜正在自然界分散很广,属二萜类的植物醇为叶绿素的构成部门,凡绿色植物均含有之,植物的乳汁及树脂众以二萜类化合物为主因素,正在松科平分布尤为遍及。别的,正在菌类的代谢物及海洋生物中也挖掘不少二萜类化合物。,二萜类,无环二萜,植物醇,植物醇(phytol)是平常存正在于叶绿素的构成因素,也是维生素E和K1的合成原料。,单环二萜,维生素A(vitamin A)存正在于动物肝脏中,卓殊是鱼肝中含量更充裕,大地彩票往往以酯的形态存正在。,维生素A,双环二萜,穿心莲内酯(andrographolide)系穿心莲(Andrographis paniculata)中抗炎主因素,临床已用于医治急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、伤风发烧等。 防己内酯(columbin)系克罗烷二萜,口角洲防己(Jatrorrhiza palmata)根及中药金果榄(Tinospora capillipes)块根中的强苦味因素,有免疫抑低效用。,穿心莲内酯 防己内酯,三环二萜,松香烷 海松烷(右松脂烷) 紫杉烷 (abietane) (pimarane) (taxane),萜类化合物的物理本质,萜类化合物对热、光、酸及碱较敏锐,长时候接触,常会惹起布局蜕变,所以正在提取、分手及储存萜类化合物时,应该心尽量避免这些成分的影响。,萜类化合物的物理本质,,,双 键 加 成 反 应,,,,,加成响应,羰 基 加 成 反 应,萜类化合物的化学本质,大批萜烯、萜醛和萜酮可与相应的试剂爆发加成响应,加成产品常因转化其消融性而析出结晶,故可用加成响应分手和纯化这些类型的萜类化合物,领会其不饱和水平及实行初阶审定,还可制备出所需消融性的衍生物。,化学本质 - 加成响应,加成响应 -双键加成响应,,萜烯 亚硝酰氯 氯化亚硝基衍生物 亚硝基胺类,加成响应 -双键加成响应,加成响应 -双键加成响应,加成响应 -羰基加成响应,,,,萜类化合物的化学本质,


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