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黄酮类

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2)氨蒸气管理后巡视颜色蜕变 3)2% AlCl3甲醇溶液 中药实例 例一 槐米:豆科槐Sophora japonica的花蕾。要紧因素为黄酮(芦丁)含量23%。芦丁的熔解度:热水:1:200;冷水:1:10000;沸乙醇:1:60;沸甲醇:1:7。可溶于吡啶,甲酰胺和碱液,微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯,不溶于氯仿,二硫化碳、、苯和石油醚。 提取区别:水煮提取或碱溶酸浸法提取,水或乙醇重结晶。流程图睹下页。 留意:芦丁有邻二酚羟基,不太褂讪,气氛中会渐渐氧化变为暗褐色,碱性条目下更易氧化,因而用碱水提取时常加少量硼砂,使硼酸盐与邻二酚羟基络合维护酚羟基。 水提取法 碱溶酸浸提取法 具有清热燥湿、泻火解毒、止血安胎之出力,其化学因素要紧含黄酮类因素,另有氨基酸、挥发油、糖和甾醇。 例二 黄芩:唇形科黄芩的干燥根。 1.主因素的布局与性子: 有30众种黄酮类因素。以逛离存正在的数目较众。含量以黄芩苷为主,也是抗菌的代外性因素。 黄芩苷:含量高达4%~5%,为葡萄糖醛酸苷。正在酸水中熔解度小,不易被酸水解,能被黄芩酶水解。 黄芩素:溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯及热冰醋酸。溶于稀氢氧化钠呈绿色,黄芩素具有5,6,7三羟基,正在气氛中易被氧化转为醌式布局而显绿色。 汉黄芩苷:黄芩中特有的因素,5-羟基-8-甲氧基-黄酮-7-O-葡萄糖醛酸苷。除葡萄糖醛酸苷,也有葡萄糖苷。除黄酮外,也有少量的二氢黄酮及查尔酮。 黄芩中黄酮类物质的提取与区别 例三、从芹菜[Apium graveolens L.]种子平分离芹菜双糖苷(graveobiodide) A及B 葛根中黄酮类物质的提取与区别 银杏叶中黄酮类物质的提取与区别 举措一:丙酮提取 举措二:乙醇提取、大孔吸附树脂区别法 己烷 正丁醇 3黄酮类化合物的布局判定 3.1色谱法 3.2紫外及可睹光谱 3.3氢核磁共振谱 3.4碳核磁共振谱 3.5质谱 功课: 1.黄酮类化合物的熔解度、酸碱性与其布局之间有何闭联? 2.黄酮类化合物有哪些颜色响应? 3.何如应用聚酰胺色谱法区别黄酮类物质? 后面实质直接删除就行 原料能够编辑修削运用 原料能够编辑修削运用 原料仅供参考,现实境况现实剖释 ⑴分子的立体布局 平面型分子 非平面型分子 黄 酮 二氢类(C-环半椅式布局) 黄酮醇 异黄酮(羰基与B-环立体困难) 查耳酮 交叉共轭 分子间布列不周密,水分子易于进入 水溶度小 水溶度大 R=OH 二氢黄酮醇 R=H 二氢黄酮 水溶性与布局的平面性、庖代基团的品种和数目等有肯定闭联。 ⑵庖代基团的性子、数目、贯串地点引入羟基,数目众,7、4’-位,水溶度较大。羟基甲基化(-OCH3), 水溶度低落。 ⑶黄酮苷(亲水性) ①三糖苷 双糖苷 单糖苷 苷元 ②3-O-糖苷 7-O-糖苷(平面性分子) ③花色素(平面性分子,离子型) 非平面性分子 平面性分子 3.酸碱性 ⑴酸性 黄酮类化合物因分子中众具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。 黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数宗旨众少和地点相闭。 以黄酮为例,酸性布列纪律为: 7,4’-二OH﹥7-或4’-OH ﹥ 凡是酚羟基﹥ 5-OH NaHCO3水溶液 Na2CO3水溶液 NaOH水溶液 分子内氢键 ⑵碱性 黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子,因有未共用的电子对,故发扬出衰弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等天生烊盐,烊盐极不褂讪,加水后即分析。 黄酮类化合物溶于浓硫酸天生烊盐,常发扬为特地颜色,可因为黄酮类化合物布局类型的开始识别。比方:黄酮、黄酮醇类显黄色至橙色,并有荧光;二氢黄酮类显橙色(冷时)至紫赤色(加热时);查耳酮类显橙赤色至洋赤色;异黄酮二氢异黄酮类显黄色;橙酮类显赤色至洋赤色。 4.显色响应 4.1还原响应 ⑴ 盐酸-镁粉响应 常用响应 众半黄酮类化合物正在镁粉和盐酸效力下,能够还原显色。差别的黄酮类化合物呈差别的颜色,其响应产品为花色甙元及其二聚物。 正在乙醛分子中的羰基与甲基之间插入一个或众个乙烯基(-CH=CH-)变为CH3(CH=CH)nCHO后,从来的-CH3和-CHO间的相互影响已经存正在,甲基上的氢原子已经是活跃的,也便是说这两个基团如故连结着没有参加-CH=CH-时同样的闭联。 而如许正在化合物A-B的A和B之间插入一个或众个乙烯基天生型化合物后,当n=0,1,2,3……等时,从来A和B间的相互影响如故存正在的景象,极为广泛,称为插烯法则。按插烯法则,巴豆醛CH3CH=CHCHO分子中甲基和-CHO的闭联与CH3CHO好似,甲基上的α-氢原子仍应活跃,本相也是如许,CH3CH=CHCHO中的甲基上的氢也活跃,巴豆醛则为乙醛的插烯物。 因为α-氢原子的活跃性,α,β-不饱和醛、酮能爆发一系列庖代响应和缩合响应。 又如丁烯-2-酸酯是乙酸酯的插烯物,其CH上的α-氢原子也活跃,于是能起酯缩合响应 插烯法则 留意:花色素类及个人橙酮、查耳酮类等纯洁正在浓盐酸酸性下也会爆发颜色蜕变。因而需要时须预先作空缺比较试验,即正在供试液中不加镁粉,而仅参加浓盐酸,若出现赤色,则证据该响应有滋扰要素存正在。 ⑵钠汞齐还原响应 正在样品的乙醇溶液中参加钠汞齐,安置数分钟或数小时或加热,过滤,滤液用盐酸酸化,则黄酮、二氢黄酮、异黄酮、二氢异黄酮类显示赤色,黄酮醇类显黄~淡赤色,二氢黄酮醇类显棕黄色。 ⑶四氢硼钠还原响应 四氢硼钠(NaBH4)是针对二氢黄酮类化合物专属较高的一种还原剂。二氢黄酮类或二氢黄酮醇类被还原出现红~紫赤色,若A环与B环有一个以上的-OH或-OCH3庖代则颜色加深。其它黄酮类均为负响应。 黄酮还原后呈橙至微赤色,黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇还原后呈红-紫赤色,片面也有绿色或蓝色。硼氢化钠只可还原二氢黄酮类而展示紫-紫赤色。 4.2金属盐类试剂的络合响应 ⑴三氯化铝响应 络合物众黄色,正在紫外下显鲜黄色荧光,但4’-羟基黄酮醇或7,4’-二氢黄酮醇显天蓝色荧光。 ⑵锆-枸橼酸响应 识别黄酮类化合物分子 中3-或5-OH的存正在与否。锆 盐络合物众呈黄绿色荧光。 ⑶铅盐响应 常用1%醋酸铅或碱式铅水溶液,可天生黄-赤色浸淀。黄酮类化合物与铅盐天生浸淀的颜色,因羟基数目及地点差别而异。 ⑷镁盐响应 常用醋酸镁甲醇溶液做显色剂,紫外光下,二氢黄酮、二氢黄酮醇类可显示出天蓝色荧光,若具有C5-OH,颜色更显著。黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显示黄-橙黄-褐色。 ⑸氨性氯化锶响应 氨性氯化锶的甲醇溶液可与分子中具有邻二酚羟基布局的黄酮类化合物天生绿-棕色-玄色浸淀。 ⑹三氯化铁响应 分子中的酚羟基可与三氯化铁水溶液或醇溶液响应显色。黄酮类化合物依分子中所含酚羟基数目及地点的差别,可展示紫、绿、蓝等差别颜色。 4.3硼酸显色响应 黄酮类化合物分子中含有下列布局时,正在无机酸或有机酸存正在的条目下,可与硼酸响应,出现亮黄色。5-羟基黄酮及6’-羟基查耳酮类布局合适上述请求,故呈阳性响应。 4.4碱性试剂响应 ①②③④四条 4.5与五氯化锑响应 4.6其它显色响应 Gibb’s响应可用于识别黄酮类 化合物酚羟基对位是否被庖代。举措是将样品溶于吡啶中,酚羟基对位未被庖代者则参加Gibb’s 试剂(2,6-二氯苯醌氯亚胺)后即显蓝色或蓝绿色。 第三节 提取与区别 一、粗提 二、提取物的精制 三、区别 1.黄酮类化合物的提取与区别 1.1黄酮类化合物的提取 1.1.1乙醇或甲醇提取法 1.1.2热水提取法 1.1.3碱性水或碱性稀醇提取法 黄酮苷和极性较大的苷元:甲醇,乙醇,甲醇-水(1:1),丙酮,乙酸乙酯 众糖苷:滚水 花色苷:0.1%盐酸举办提取 苷元:氯仿,,乙酸乙酯。 留意:苷类提取提防酶解。 ⑴溶剂萃取法:自浸膏中先用萃取苷元,再用乙酸乙酯重复萃取苷,末了用正丁醇萃取极性较大的苷。 ⑵碱提酸浸法: ①常用碱水:石灰水,Na2CO3,,稀NaOH,碱性稀醇。②酸浸:盐酸。 留意:酸碱浓度不宜过高,碱性过强,摧残黄酮母核;酸性过强,天生烊盐,影响产率。 石灰水:可除去鞣质,果胶,粘液质,有利于纯化。但浸出结果不足NaOH,且有些黄酮可与钙纠合成不溶性浸淀。 稀NaOH:浸出效力高,但杂质众。 炭粉吸附法 要紧适于苷类的精制职责。凡是,正在植物的甲醇粗提取物中,分次参加活性炭,搅拌,静置,直至定性查验上清液无黄酮反当令为止。过滤,征求吸苷炭末,顺序用沸甲醇、滚水、7%酚/水、15%酚/醇溶液举办洗脱,各个人洗脱液举办定性查验(或用PPC判定)。 区别的根基依照:极性差别、酸性强弱、分子巨细和特地布局。 1.2.1溶剂萃取法 1.2.2 pH梯度萃取法 1.2.3柱色谱法 1.2 黄酮类化合物的区别 1.2.3柱色谱法 ⑴硅胶柱色谱法:适于区别异黄酮,二氢黄酮(醇)和高度甲基化或乙酰化的黄酮及黄酮醇类。 区别苷元时:氯仿-甲醇羼杂溶剂洗脱。 区别苷时:氯仿-甲醇-水或乙酸乙酯-丙酮-水洗脱。 ⑵聚酰胺柱色谱:适合于黄酮类化合物的区别。 其区别法则如下: a.苷元沟通时,以含水挪动相洗脱,被吸附的强弱纪律为:苷元单糖苷双糖苷双糖键苷。 b.与酚羟基的数目相闭,数目越众,吸附力越强。与酚羟基的地点相闭,要是酚羟基所处的地点易造成分子内氢键,则吸附力削弱。凡是来说查耳酮二氢黄酮,黄酮二氢黄酮。 c.差别类型黄酮类化合物,被吸附的强弱纪律为:黄酮醇黄酮二氢黄酮异黄酮。 d.分子内浓郁化水平越高,共轭双键越众,则吸附力越强。 ⑶葡聚糖凝胶色谱法: 凝胶类型:SephadexLH-20和SephadexG两品种型的凝胶。 区别苷元时:应用吸附效力,逛离酚羟基数目越众,则吸附力越强,越难洗脱。 区别苷时:要紧靠分子筛,洗脱时按苷分子量由大到小的纪律顺序被洗脱出柱体。 常用的洗脱剂:碱性水溶液,含盐水溶液、醇及含水醇。 1.2.2 PH梯度法:用差别浓度的碱区别。 羼杂物溶于有机溶剂,顺序用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH、4%NaOH萃取,相应的黄酮类化合物洗脱纪律:7,4’-二羟基>7或4’羟基>凡是酚羟基>5-羟基黄酮。 1.2.3 硼酸络合法: 具有邻二酚羟基的黄酮类化合物可与硼酸络合天生易溶于水的化合物。 1.理化检识 2.色谱检识 2.1 纸色谱 2.2薄层色谱 第四节 检识与布局测定 2.2 薄层色谱 ⑴硅胶薄层 ⑵聚酰胺薄层 ⑶纤维素薄层 ⑷氧化铝柱色谱 ⑸葡聚糖凝胶柱色谱 “相对洗提率” 1理化检识: ⑴HCI-Mg粉:黄酮(醇)、二氢黄酮(醇); 正在盐酸-镁粉效力下,易被氢化还原,疾速天生红~紫赤色(片面有绿~兰色)。 ⑵四氢硼钠:二氢黄酮(醇); 取样品10mg溶于甲醇,加NaBH4 10mg,再滴加1%浓盐酸或浓硫酸,呈红~紫色。 自然药物化学 第一节 概述 第二节 理化性子及显色响应 第三节 提取与区别 第四节 检识与布局测定 第五章 黄酮类化合物 第一节 概 述 1.观念 2.布局类型 3.生物合成 4.生物活性 1.观念寓意 ⑴经典寓意是指以2-苯基色原酮衍生的一类化合物的总称,因为该类化合物人人呈淡黄色或黄色,且分子中众具酮基,因而称为黄酮。 ⑵当代寓意是泛指二个苯环(A环和B环)通过三个碳原子互相贯串而成的一系列化合物的总称,即具有C6-C3-C6布局的一类化合物的总称。 庖代基:-OH、-OCH3、-CH3、Ar、异戊烯基等。 7 黄酮类化合物也称黄碱素,是寻常正在于自然界的一大类化合物,人人具有颜色。正在植物界人人分散正在双子叶植物中,如豆科、芸香科、唇形科、菊科等,正在裸子植物间也有较众,如银杏科,正在低等植物中少睹。黄酮类化合物正在植物体类众与糖纠合成苷的民俗式样存正在,也有个人以逛离态的苷元存正在。 2.布局与分类 2.1 分类依照 黄酮类化合物A环和B环中央的三碳链的氧化水平、三碳链是否够成环状布局、3位是否有羟基庖代以及B环贯串的地点(2或3位)等特色。 2.2自然黄酮类化合物众以苷类的式样存正在,因为苷元差别,以及糖的品种、数目、贯串地点和贯串形式差别,组成了各式黄酮苷类化合物。 构成黄酮苷的糖类要紧有:单糖类;双糖类;三糖类;酰化糖类。 除了常睹的O-苷外再有C-苷,正在C-苷中糖众贯串正在6位或8位,或者6,8位都贯串。 芹菜素(5,7,4′-三OH黄酮) 木犀草素(5,7,3′,4′-四OH黄酮) 黄芩素(5,6,7-三OH黄酮) 布局和分类 黄酮 黄酮醇 ⑴黄酮类和黄酮醇类 黄酮类特别以芹菜素、木樨草素、槲皮素及其甙类 。金银花、忍冬藤、菊花、野菊花中含有的黄酮类化合物中有木樨草素及其甙类,具有止咳、祛痰、平喘效力。 山柰酚(5,7,4′-三OH黄酮醇) 槲皮素(5,7,3′,4′-四OH黄酮醇) 杨梅素(5,7,3′,4′,5′-五OH黄酮醇) 黄酮醇类的布局特色是正在黄酮根基母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。 布局和分类 二氢黄酮醇 二氢槲皮素(5,7,3′,4′-四OH二氢黄酮醇) 二氢桑色素(5,7,2′,4′-四OH二氢黄酮醇) ⑵ 二氢黄酮类和二氢黄酮醇类 二氢黄酮类布局是黄酮根基母核的2、3位双键被氢化而成。 二氢黄酮 橙皮苷(5,7,3 - 三OH,4′-OCH3二氢黄酮) 甘草苷(甘草素-7-O-glu苷) 甘草素(7,4′– 二OH二氢黄酮) 二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的根基母核。常与相应的黄酮醇类共存于统一植物体内。 大豆素(7,4′-二OH异黄酮) 大豆苷(大豆素-7-O-glc苷) 葛根素(7,4′-二OH,8- glc异黄酮苷) 紫檀素 鱼藤酮 异黄酮 二氢异黄酮 ⑶异黄酮类及二氢异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的布局,即B环贯串正在C环的3位上。要紧存正在于豆科、鸢尾科植物中。用于调养冠心病的葛根总黄酮中含有的葛根素、大豆素、大豆甙等都是异黄酮类衍生物。 红花苷 查耳酮 梨根苷 二氢查耳酮 ⑷查耳酮类及二氢查耳酮类 查耳酮类的布局特色是二氢黄酮C环上1、2位键断裂天生的开环衍生物,即三碳链不组成环。如红花中的红花甙,补骨脂中的补骨脂乙素,苦参中的次苦参素都是查耳酮类。 α β 飞燕草苷元 硫磺菊素(6,3′,4′-三OH橙酮) ⑸花色素类 花色素类的布局特色是根基母核的C环上无羰基,1位氧原子以烊盐存正在。 ⑹橙酮类 橙酮类的布局特色是含氧五元环,要紧存正在于玄参科、菊科植物中。 黄烷3-醇(儿茶素类) (+)儿茶素 无色飞燕草素 黄烷-3,4-二醇(无色花色素类) ⑺黄烷醇类 3’,8”-双芹菜素型 ⑻双黄酮类 双黄酮类是由两分子的黄酮衍生物聚拢而成的二聚物。 8,8”-双芹菜素型 双苯醚型 ⑼其他黄酮类 (木脂素黄酮) 3.生物合成 B A B环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶A A环来自3个分子的丙二酰辅酶A 其他黄酮类均由二氢黄酮衍生而来 黄酮类化合物生物合成途径示希图 4.黄酮类化合物的生物活性 葛根总黄酮及葛根素、银杏总黄酮等具有扩张冠状血管效力,临床可用于调养冠心病。 卢丁、橙皮苷等具有低落毛细血管脆性和十分通透性效力,可用于毛细管性出血的止血药及调养高血压、动脉硬化的辅助药。 水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素有肝维护效力,临床用于急慢性肝炎、肝硬化。 黄芩苷、黄芩素、槲皮素、桑色素具有抗菌、抗病毒效力。 牡荆素、桑色素、儿茶素等具有抗肿瘤效力。 4.黄酮类化合物的生物活性 ⑴对血汗管体例的效力 ⑵抗肝毒效力 ⑶抗炎效力 ⑷雌性激素样效力 ⑸抗菌与抗病毒效力 ⑹泻下效力 ⑺解痉效力 第二节 理化性子及显色响应 1.性状 2.熔解性 3.酸性与碱性 4.显色响应 1.性状 形式:众为结晶固体,少数为无定形粉末。 颜色:众为黄色 来历:交叉共轭体例(电子迁移、重排,共轭加强,出现颜色的基本) 助色团(给体例供应电子,使颜色加深,特别7,4′-位,辅助效力) 黄酮(灰黄~黄色) 二氢黄酮 黄酮醇(灰黄~黄色) 二氢黄酮醇 查耳酮(黄~橙黄色) 二氢查耳酮 二氢异黄酮 黄烷醇类 异黄酮(无或微黄色) 花色素类(颜色随pH而厘革) 赤色(pH 7) 紫色(pH= 8.5) 蓝色(pH8.5) 交叉共轭体例 旋光性 取决于 错误称碳原子的有无 有 无 全面黄酮苷(糖) 逛离黄酮 逛离黄酮 黄酮 二氢黄酮 黄酮醇 二氢黄酮醇 异黄酮 二氢异黄酮 查耳酮(二氢 ) 黄烷醇类 橙酮 花色素类等 旋光性 中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花正在吐花初期时,花中要紧因素为无色的新红花苷(二氢黄酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;吐花中期花中要紧因素为黄色的红花苷,故花冠为深黄色;吐花后期则酿成赤色的醌式红花苷,故花冠为赤色。 荧光性 荧豁后显,呈亮黄~黄绿色。 花色素的颜色可随pH的差别而厘革,pH小于7显赤色,pH小于8.5显紫色,pH大于8.5显蓝色。 2.熔解性 凡是逛离苷元难溶于水,可溶于甲醇、乙醇;易溶于乙酸乙酯、等有机溶剂中。苷元与糖纠合后,水溶性增大,凡是可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯中,正在热水中熔解度增大,但难溶于、苯、大地彩票氯仿等有机溶剂。黄酮类化合物因含有酚羟基可溶于碱性溶液中使之颜色加深,不过加酸后又浸淀析出,此性子可用于黄酮类化合物的提取。 * * *


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